Vinyl Merah/Putih Natal

Diproduksi oleh anggota pendiri Lee Loughnane, CHICAGO CHRISTMAS adalah album ke-37 dalam karier band ini dan koleksi liburan keempat mereka. Sementara rilis sebelumnya lebih berfokus pada lagu-lagu Natal tradisional, rekaman baru ini menyoroti musik liburan yang ditulis band khusus untuk album ini, termasuk "All Over The World," "(Because) It’s Christmastime," dan "I’m Your Santa Claus." Album ini juga menampilkan versi R&B dan balada dari "Merry Christmas, I Love You," sebuah lagu yang ditulis Loughnane bersama John Durrill dari The Ventures, band instrumental terlaris sepanjang masa.

Tampil dalam tur selama 52 tahun berturut-turut, band ini kembali bersemangat berkat musikalitas dan energi kolaboratif dari formasi saat ini. Manajer Peter Schivarelli mengusulkan ide untuk merekam beberapa lagu Natal baru dan band ini langsung menyambut kesempatan untuk merekam bersama. Proses kreatif gabungan mereka menghasilkan album penuh berisi musik Chicago baru, yang disatukan dengan tema liburan.

Alih-alih merekam album di studio, grup ini menggunakan pengaturan rekaman keliling yang inovatif untuk membuat album selama tur. Mereka berlatih lagu-lagu baru selama soundcheck dan di hari libur, lalu merekam trek setelah pertunjukan di berbagai kamar hotel dan bus tur selama perjalanan. Chicago Christmas menampilkan komposisi asli dari banyak anggota band, bersama dengan aransemen terompet yang khas dari anggota pendiri James Pankow. Album ini direkam dan dicampur oleh Tim Jessup.

Selain lagu-lagu baru, album ini juga menampilkan interpretasi band terhadap dua standar liburan: "Here We Come A Caroling" dan "Sleigh Ride." Ini adalah kedua kalinya Chicago merekam "Sleigh Ride." Versi berbeda muncul di Chicago XXXIII: O Christmas Thee (2011). Trek non-orisinal lainnya dalam album ini adalah interpretasi Chicago yang penuh jiwa dari klasik Hal David dan Burt Bacharach, "What The World Needs Now Is Love," yang menurut anggota pendiri Robert Lamm memiliki pesan yang tepat waktu untuk liburan.

Chicago menampilkan Robert Lamm (keyboard, gitar, vokal), Lee Loughnane (trompet, flugelhorn, vokal), James Pankow (trombone, perkusi), Keith Howland (gitar, vokal), Lou Pardini (keyboard, vokal), Ray Herrmann (saksofon, flute), Walfredo Reyes Jr. (drum), Neil Donell (vokal, gitar akustik), Brett Simons (bass, vokal), dan Ramon Yslas (perkusi).